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何創時書法基金會的收藏有二個主要方向，一是明代中後期到清初，另一則是清末民初到渡海來台。在收藏分類上，以歷史人物在當時的社會身分為原則，顯示出文物的歷史價值。在此所展示的書畫作品，以明代中後期到清初遺民這一段時期為主。在明代中後期至清初這一時段的作品分類上，以名臣、忠烈、遺民與高僧、文人學者、書畫家為大項，作品多為立軸，旁及冊頁。此外，基金會所收藏的扇面與尺牘，也是一項重要的兼具藝術與文獻的資料。扇面在藝術分類上屬於小品，以典雅精緻取勝。尺牘則是重要的歷史文獻，尤其是關於明末復社人士的尺牘，更是基金會收藏的特色。